Os Chesapeake Bay retrievers não são tão gregários quanto a maioria das outras raças de retrievers. No entanto, geralmente gostam de crianças e são amigáveis ​​com estranhos. Eles também tendem a se dar bem com outros animais, embora alguns Chessies tenham demonstrado agressividade com outros cães.

A raça não late excessivamente, nem os Chessies são considerados particularmente excitáveis. Na verdade, a raça é considerada de temperamento equilibrado.

Alguns especialistas em raças relatam que os Chesapeake Bay retrievers são fáceis de treinar e dominar. Outros dizem que alguns desses cães podem ser obstinados, que o treinamento de obediência é fortemente recomendado e que o Chessie pode não ser a melhor raça para tutores de cães novatos.

Chesapeake Bay retrievers são cães esportivos e exigem uma quantidade considerável de exercício. Conseqüentemente, eles vivem muito bem em áreas onde podem brincar, nadar e caçar. Porém, eles podem se adaptar à vida urbana se o tutor estiver disposto a proporcionar longas caminhadas. Viagens ocasionais a locais onde o cão possa nadar e buscar brinquedos ou bastões são ideais, já que esses cães são ávidos amantes da água e recuperadores.

Os Chesapeake Bay retrievers protegem seus tutores e são considerados cães de guarda moderadamente bons. Eles exigem cuidados mínimos com a pelagem, mas é aconselhável escovar ocasionalmente com uma escova de borracha para ajudar a manter a pelagem em boas condições e controlar a oleosidade da pelagem. Os xadrezes perdem espaço, mas menos do que muitos outros cães grandes.

A história do Chesapeake Bay Retriever começou em 1807, quando dois filhotes de Newfoundland foram resgatados de um navio britânico em dificuldades na costa de Maryland. Os cães provaram ser excelentes retrievers de pato e foram cruzados com outros cães, possivelmente retrievers de pêlo liso e encaracolado. Os descendentes também eram excelentes recuperadores. Em meados da década de 1880, a raça era usada para recuperar até 300 patos diariamente e ficou conhecida como Chesapeake Bay Retriever. Os entusiastas da raça referem-se informalmente a esta raça como “Chessies”.

A raça recebeu o reconhecimento do AKC em 1885. Embora o Chesapeake Bay retriever seja um cão esportivo, a raça também tem sido usada como cão-guia para cegos e é considerada uma excelente companhia.